Según ha anunciado Apple, los desarrolladores que deseen utilizar esta opción deberán aceptar unas nuevas condiciones de uso que contemplan una cuota de 0,50 euros por cada primera nueva instalación de toda app que supere el millón de instalaciones, independientemente de los canales de distribución empleados. Según Apple, esta tasa, denominada Core Technology Fee, "refleja las muchas formas en las que Apple crea valor para los negocios de los desarrolladores, incluyendo [...] la plataforma móvil segura de Apple y las herramientas y tecnología para construir y compartir aplicaciones innovadoras con usuarios de todo el mundo".

Por supuesto, los desarrolladores que consideren que esta comisión es excesiva siempre tienen la opción de seguir distribuyendo sus aplicaciones exclusivamente a través de la App Store.

Al margen de la cuestión económica, las condiciones de Apple para permitir el sideloading incluyen el compromiso de los desarrolladores para resolver eficientemente problemas como conflictos de propiedad intelectual y la retirada de aplicaciones cuando se les es exigido por parte de las autoridades, así como la necesidad de ofrecer servicio técnico para los usuarios de iOS, puesto que lógicamente Apple se desentiende de las descargas ofrecidas desde plataformas ajenas.

De cara a los usuarios, la instalación de aplicaciones vía web es relativamente fácil, aunque no tanto como usando la plataforma oficial de Apple. Durante la instalación, el dispositivo mostrará una advertencia para permitir (o denegar) que el desarrollador inicie el proceso, tras lo cual se exigirán varias confirmaciones y permisos. Tras esta primera instalación, ese mismo desarrollador podrá instalar nuevas aplicaciones con un menor número de pasos.